我也碰到了这个问题，用brew升级python的时候忘记了备份，升级之后才发现pip也不能正常工作了，不过幸好找到了解决方法，重新安装几百兆的package实在是不能忍……

先将虚拟环境中的部分文件删除

cd <EXISTING_ENV_PATH>
rm .Python
rm bin/pip{,2,2.7}
rm bin/python{,2,2.7}
rm -r include/python2.7
rm lib/python2.7/*
rm -r lib/python2.7/distutils
rm lib/python2.7/site-packages/easy_install.*
rm -r lib/python2.7/site-packages/pip
rm -r lib/python2.7/site-packages/pip-*.dist-info
rm -r lib/python2.7/site-packages/setuptools
rm -r lib/python2.7/site-packages/setuptools-*.dist-info

删除之后，再建立一次虚拟环境，目录还是用原来的目录

virtualenv <EXISTING_ENV_PATH>

为什么不直接把原来的virtualenv文件夹删除， 然后一现有的2.7.4为蓝本创建一个新的virtualenv? virtualenv的本意就是要实现可以自由移植的虚拟环境

至于module的dependency, 可以在删除之前， 用 pip freeze 记录下相关的module

    pip freeze > requirements.txt
    rm -rf <你的virtualenv 文件夹>
    virtualenv <新的virtualenv 文件夹>
    source <新的virtualenv文件夹>/bin/activate
    pip install -r requirements.txt

这样就完成迁移了

我是使用的 virtualenvwrapper .

使用以下就会使用系统的 python 版本升级：
mkvirtualenv exist_virtualenv_name

副作用，virtualenv虚拟环境中之前安装的libs 都需要重新安装

先升级python后，pip就不能用了。
在python3.6.1中使用下面的命令更新成功，不用重新安装其他包。

mkvirtualenv --python=python3.6 superxxx